Um 1500 ...

werden die ersten orthografischen Regeln in deutscher Sprache für die deutsche Rechtschreibung formuliert.

Bis ins 18. Jahrh. ...

werden zwei Prinzipien zur Rechtschreibung propagiert: 
* Der Phonetische Grundsatz, der besagt: "Schreibe so, wie du sprichst." 
* der Historisch-etymologische Grundsatz: "Bei der Schreibung muss die Wortgeschichte berücksichtigt 
   werden."  Der bekannteste Vertreter war hierbei Jacob Grimm.

Seit ca. 1800 ...

werden erst Hauptwörter (Nomen)  in der deutschen Sprache groß geschrieben.

1876 ...

wird auf der 1. Orthografischen Konferenz bereits ein Regelvorschlag zur Trennung von st gemacht. 
Die  "Herstellung größerer Einigkeit in der Rechtschreibung" scheitert am Veto Bismarcks.

Bis 1910 ...

gab es im deutschen Sprachraum viele Rechtschreibbücher, die nur regionale Gültigkeit besaßen.

Seit 1901 ...

hat es etwa 100 Vorschläge zur Reform der deutschen Rechtschreibung gegeben.

Im Juni 1901 ...

findet in Berlin die "Zweite orthografische Konferenz" statt.  An dieser Konferenz nehmen Vertreter staatlicher Behörden und Buchhändler teil und beraten über eine Vereinheitlichung der deutschen Rechtschreibung. Auch Konrad Duden, damals Direktor des Gymnasiums Hersfeld, ist dabei.

1902 ...

erscheint das amtliche Regelwerk "Regeln für die deutsche Rechtschreibung nebst Wörterverzeichnis", 
das ein Jahr später für Schulen und den amtlichen Gebrauch bei Behörden verbindlich wird.

1903 ...

wenden sich Buchdruckervereine an Konrad Duden mit der Bitte, ein orthografisches Nachschlagewerk zu schafffen, in dem für viele Rechtschreibprobleme eine Entscheidung getroffen wird. 
Noch im selben Jahr veröffentlicht Duden seine  "Rechtschreibung der Buchdruckereien deutscher Sprache".

1915 ...

erscheint der  "Duden - Rechtschreibung der deutschen Sprache und der Fremdwörter". 
Dieses Werk trägt entscheidend zur Vereinheitlichung der deutschen Rechtschreibung 
für die kommenden Jahrzehnte bei.

1935 ...

wird für die Schweiz der Buchstabe  ß  abgeschafft. 
Anstelle dieses Buchstabens wird nur noch  ss  geschrieben.

Ab 1945 ...

zerfällt mit der deutschen Teilung auch der Duden in eine Ausgabe West und eine Ausgabe Ost.

1980 ...

wird der "Internationale Arbeitskreis für Rechtschreibreform" (IAR) gegründet. 
Dazu gehören Germanisten aus der Bundesrepublik Deutschland, aus Österreich und aus der Schweiz.

1987 ...

erteilt die Kultusminister-Konferenz (KMK) dem "Institut für deutsche Sprache" in Mannheim den Auftrag, in Zusammenarbeit mit der "Gesellschaft für deutsche Sprache" in Wiesbaden ein neues Regelwerk zu schaffen.

1988 ...

wird ein Vorschlag präsentiert, der mit drastischen Neureglungen sehr weit in den Schreibgebrauch eingreift. Diese Vorlage wird von der Öffentlichkeit und bald darauf auch von der KMK als unannehmbar zurückgewiesen.

1992 ...

legt der IAR eine neue, sehr gemäßigte Fassung vor: 
"Deutsche Rechtschreibung - Vorschläge zu ihrer Neuregelung".

1995 ...

beschließt die KMK nach gründlicher und vielseitiger Überprüfung, die Neuregelung zum 1. August 1998 mit einer Übergangsphase bis 2004 / 2005 einzuführen.

1. Juli 1996 ...

Deutschland, Österreich, die Schweiz, Liechtenstein und weitere Länder mit deutschsprachigen Bevölkerungsteilen verpflichten sich durch die Wiener Absichtserklärung zur »Neuregelung der deutschen Rechtschreibung«, die neue Orthographie bis zum 1. 8. 1998 einzuführen.  
Die ersten Wörterbücher in neuer Rechtschreibung erscheinen.  
Einige Bundesländer führen bereits mit Schulbeginn 1996/97 die neuen Regeln im Unterricht ein.  
Auf der Frankfurter Buchmesse unterzeichnen 100 Schriftsteller und Wissenschaftler die  
»Frankfurter Erklärung« für einen Stopp der Reform.  
Die öffentliche Diskussion um die Rechtschreibreform entbrennt.

Am 14. Juli 1998 ...

erklärt das Bundesverfassungsgericht die Einführung der neuen Rechtschreibung per Kultusministererlass für verfassungsgemäß. 

Am 1. August 1998 ...

wird die neue Rechtschreibung offiziell an Schulen und Behörden eingeführt.  
Bisherige Schreibweisen gelten als überholt, werden aber noch nicht als Fehler gewertet.  
Erst ab dem 31. 7. 2005 sollen nur noch die neuen Rechtschreibregeln gelten.

Der 1. August 1999 ...

ist der Stichtag für die Einführung der neuen Rechtschreibung für die Nachrichtenagenturen.