743 году по приглашению японских монахов он в сопровождении 21 ученика собирался отправиться в Японию для буддийской проповеди. Но его плану не дано было осуществиться в связи с запретом официальных кругов того времени.
После этого, он вновь стал готовиться к поездке в Япоиию. Для этого он приобрел военное судно, подготовил статуи Будды, медикаменты, еду и др. В его сопровождение входило 85 человек. Однако направляющееся в Японию судно, отчалив от берега, дало течь из-за сильного шторма. И монахам пришлось пуститься в обратный путь.
Когда судно было отремонтировано, Цзянь Чжэнь в третий раз отправился в Японию. Однако, и на этот раз его судно столкнулось с рифом, не далеко от берега.
Неудачи не заставили опустить руки Цзянь Чжэня. Он опять приступил к подготовке новой поездки. К сожалению, и в четвертый и в пятый раз его план совершить путешествие в Японию тоже не увенчался успехом. Сам монах Цзянь Чжэнь от усталости потерял зрение.
Прошло 5 лет. 66-летний слепой старец Цзянь Чжэнь решил еще раз попробовать совершить поездку в Японию. 19 октября 753 года судно Цзянь Чжэня отчалило от берега родного города Янчжоу. 20 декабря того же года Цзянь Чжэнь наконец ступил на землю Японии.
Цзянь Чжэнь умер в Японии в мае 763 года. Тогда ему было 76 лет.
За 10 лет своей проповеди в Японии Цзянь Чжэнь внес большой вклад в развитие японской культуры и в дело культурных связей между Китаем и Японией. Монаха Цзянь Чжэня сопровождали китайские художники, вышивальщицы, ремесленники-мастера резьбы по яшме, врачи, скульпторы, граверы, переписчики, резчики по камню – изготовители памятных стел и т. п. Они привезли в Японию много книг и произведений искусства.
В Японии, наряду с преподаванием буддизма, Цзянь Чжэнь ознакомил японцев с техникой танского зодчества и ваяния. Под его руководством был построен храм Тошодай в стиле танской архитектуры, который дошел до наших дней.
Цзянь Чжэнь привез с собой в Японию и китайских врачей, которые ознакомили японцев с основами китайской традиционной медицины и фармакологии. Лично он лечил мать японского императора. Несмотря на свою слепоту, он очень прославился как врач.
Благодаря своему острому уму и недюжинным способностям, монах Цзянь Чжэнь внес весомый вклад в историю культурного обмена между Китаем и Японией. В 1973 году в ходе своего визита в Японию, заместитель премьера Дэн Сяопин посетил храм Тошодай и одобрил предложение настоятели храма о том, чтобы статуя Цзянь Чжэня вернулась на свою историческую Родину. Весной 1980 года китайские буддисты торжественно приняли присланную из Японии статую монаха Цзянь Чжэня, которая была впоследствии выставлена на его родине в Янчжоу, а также в Пекине.